Cómo hackear Azure AD leyendo correos desde Active Directory

Introducción: Entendiendo la compleja interacción entre Active Directory y Azure AD

En el ecosistema empresarial moderno, la integración entre Active Directory (AD) local y Azure Active Directory (Azure AD) es crítica para gestionar identidades y accesos de forma eficiente y segura. Sin embargo, esta integración también puede abrir vectores de ataque que, si no se conocen ni mitigan adecuadamente, ponen en riesgo datos sensibles, incluyendo la posibilidad de acceder ilegítimamente a correos electrónicos corporativos mediante vulnerabilidades en la sincronización y gestión de identidades.

Este artículo técnico, elaborado con rigor y detalle para la comunidad de https://www.codigo6.com, explora en profundidad los mecanismos, riesgos y técnicas de explotación en la relación AD-Azure AD. Nuestro objetivo es ofrecer una visión clara y práctica para profesionales de la seguridad informática, administradores de sistemas y auditores, sobre cómo proteger esta integración y evitar accesos no autorizados.

1. Fundamentos de Active Directory y Azure Active Directory

1.1 ¿Qué es Active Directory (AD)?

Active Directory es un servicio de directorio desarrollado por Microsoft que permite gestionar de forma centralizada usuarios, ordenadores y otros recursos dentro de una red local. Opera con protocolos como LDAP, Kerberos y utiliza controladores de dominio para autenticar y autorizar acceso.

1.2 ¿Qué es Azure Active Directory (Azure AD)?

Azure AD es un servicio basado en la nube que gestiona identidades y accesos para aplicaciones SaaS, Microsoft 365 (antes Office 365) y recursos en la nube Azure. A pesar del nombre, no es un directorio tradicional ni un controlador de dominio, sino una plataforma de identidad orientada a la nube con APIs específicas y un modelo de administración diferente.

2. Integración entre AD y Azure AD: Métodos y Flujos de Sincronización

La sincronización entre AD on-premise y Azure AD es un componente clave que permite a los usuarios emplear las mismas credenciales en entornos locales y cloud, garantizando una experiencia unificada. Existen tres métodos primarios para esta integración:

• Sincronización de hash de contraseña (Password Hash Sync): Copia el hash de las contraseñas desde AD local a Azure AD.
• Autenticación mediante paso (Pass-through Authentication): Permite autenticar directamente con AD on-premise sin sincronizar contraseñas.
• Federación (AD FS): Utiliza un servidor de federación para validar credenciales.

En este artículo, se enfatiza la sincronización de hash de contraseña ya que es la más común y la que más implica riesgos específicos a nivel de sincronización y privilegios.

3. Azure AD Connect: El corazón de la sincronización

3.1 ¿Qué es Azure AD Connect?

Azure AD Connect es una herramienta instalada en los servidores locales que facilita la sincronización entre Active Directory y Azure AD, incluyendo objetos y contraseñas. Para funcionar, requiere permisos elevados tanto en AD como en el entorno cloud.

3.2 Ubicación y cuenta de servicio

El servicio crea una cuenta de usuario en AD local con prefijo MSOL_ y ejecuta en un servidor que suele identificarse fácilmente dentro de la red. Esta cuenta posee altos privilegios y su compromiso equivale a una brecha crítica.

3.3 Almacenamiento de credenciales y protección criptográfica

Las credenciales gestionadas por Azure AD Connect están cifradas en bases de datos locales y protegidas mediante mecanismos Windows DPAPI, utilizando claves asociadas al equipo y a la cuenta de servicio. Sin embargo, existen herramientas y métodos para extraerlas si se compromete el servidor.

4. Explotación práctica: Extracción de credenciales de Azure AD Connect

4.1 Acceso al servidor y a la base de datos local

Mediante técnicas de reconocimiento, se localiza el servidor con Azure AD Connect. Luego, se detiene temporalmente el servicio para acceder sin bloqueo a la base de datos local donde se almacenan configuraciones cifradas.

4.2 Decryptación de datos con DPAPI

Utilizando API de Windows y herramientas especializadas, se descifra la configuración cifrada recuperando contraseñas y secretos que permiten un acceso total a la cuenta sincronizada tanto en AD como en Azure.

4.3 Riesgos derivados

• Poner en riesgo todo el control del dominio local y del Azure AD.
• Obtener las credenciales necesarias para extraer hashes o realizar sincronizaciones clásicas DC Sync.
• Accesos no autorizados a mailboxes protegidas en Office 365.

5. Pilar crítico: Roles administrativos en Azure AD y Office 365

5.1 Tipos de roles en Azure AD

Azure AD cuenta con roles fijos, no personalizables, diseñados para delimitar capacidades administrativas:

5.2 Diferencias entre Azure AD Roles y RBAC en Azure Resource Manager

Los roles de Azure AD definen permisos de identidad en el nivel organizativo y de aplicaciones, usados principalmente en Office 365. Mientras, los roles RBAC se aplican a la gestión de recursos en Azure, como máquinas virtuales y redes, diferenciando claramente los ámbitos administrativos.

6. Creación y explotación de aplicaciones en Azure AD

6.1 Registro de aplicaciones y servicio principal

En Azure AD, una aplicación debe ser registrada generando un objeto aplicativo y su correspondiente service principal, que es la entidad que opera con los permisos acordados en el directorio.

6.2 Permisos delegados y de aplicación

• Permisos delegados: Se aplican cuando el usuario interactúa activamente con la aplicación.
• Permisos de aplicación: Se aplican independientemente del usuario, otorgando acceso directo al servicio.

6.3 Riesgo de escalación vía aplicaciones propias

Usuarios con permiso para registrar aplicaciones pueden solicitar elevación de privilegios mediante solicitudes de consentimiento de permisos elevados. Tras aprobación administrativa pueden ejecutar acciones restringidas a su cuenta original.

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7. Casos de explotación y vulnerabilidades conocidas

7.1 Escalada de privilegios mediante aplicaciones con permisos elevados

Un usuario puede registrar una aplicación, solicitar permisos elevados, añadir credenciales y usarla para realizar operaciones que normalmente no podría, como modificar grupos o crear nuevos usuarios.

7.2 Sincronización SMTP y vinculación de cuentas privilegiadas

Al crear un usuario on-premise con un proxy address (correo SMTP) que coincide con un usuario “cloud-only” con privilegios, es posible que la cuenta local se vincule al usuario en Azure, otorgando control efectivo sin conocer credenciales de la nube.

7.3 Abuso de la cuenta Azure AD Connect para control total

Accediendo a la cuenta y servidor donde corre Azure AD Connect es posible obtener acceso equivalente a un Domain Admin (Tier 0), comprometiendo así la seguridad completa tanto local como cloud.

8. Single Sign-On (SSO) y Kerberos: La magia con riesgos ocultos

8.1 Funcionamiento básico de Seamless Single Sign-On

Seamless SSO permite iniciar sesión automáticamente en Azure AD utilizando tickets Kerberos emitidos en el entorno local, confiando en un proxy en forma del “Azure AD SSO account”, que procesa estas autenticaciones cruzadas.

8.2 Delegación Kerberos y detalles técnicos

La autenticación Kerberos permite la delegación de permisos, donde ciertos servicios actúan en nombre de usuarios, y existen tres tipos principales:

• Delegación no restringida (Unconstrained)
• Delegación restringida (Constrained)
• Delegación basada en recursos (Resource-Based Constrained Delegation)

La delegación basada en recursos recientemente ha ganado importancia en ataques, ya que se configura desde el lado del objeto objetivo y puede ser manipulada en la cuenta Azure AD SSO.

8.3 Ataques Kerberos vía manipulación de la cuenta Azure AD SSO

Si un atacante obtiene permisos para modificar la cuenta de equipo Azure AD SSO en AD, puede configurar delegación y generar tickets Kerberos falsos para iniciar sesión como usuarios privilegiados en Azure AD — siempre y cuando MFA no esté habilitado.

9. Herramientas y técnicas para detección y monitoreo

• BloodHound: Herramienta para visualizar y analizar relaciones de privilegios y delegaciones en AD y Azure AD.
• API Monitor: Para observar llamadas a funciones críticas como DPAPI en sistemas Windows.
• PowerShell Módulos: MsOnline y AzureAD para consultar roles y estados de usuarios y aplicaciones.
• Monitoreo de logs en Azure AD: Para detectar asignación y uso no autorizado de aplicaciones.

10. Buenas prácticas para protección y mitigación

• Proteger el servidor y cuenta de Azure AD Connect: Tratar con el mismo nivel de seguridad que un Domain Controller físico.
• Habilitar y forzar Multifactor Authentication (MFA): Especialmente en cuentas administrativas y roles críticos para mitigar ataques basados en robo de credenciales.
• Auditoría constante de aplicaciones y service principals: Revisar permisos asignados, propietarios y credenciales activas.
• Limitar creación y aprobación de aplicaciones: Controlar quién puede registrar aplicaciones y aprobar permisos elevados.
• Verificar y restringir delegaciones Kerberos: Minimizar y controlar delegaciones configuradas en cuentas críticas, especialmente en la cuenta Azure AD SSO.
• Segmentar la red y roles administrativos: Aplicar modelos de seguridad por niveles, separando administración local y cloud.
• Evitar exclusiones excesivas en MFA: Revisar políticas para que no se conviertan en vectores indirectos de ataque.

Para complementar esta explicación técnica de forma visual y práctica, te invitamos a ver el siguiente video, donde se detallan los pasos y herramientas para auditar y proteger la integración de Active Directory y Azure AD.

11. Tabla comparativa: Privilegios y características clave entre Active Directory y Azure AD

12. Palabras clave relacionadas y su importancia

Active Directory

Es la infraestructura base de identidad para redes locales Windows. Comprender su funcionamiento es fundamental para gestionar acceso y seguridad en entornos conectados con Azure AD.

Azure AD

Servicio cloud que maneja identidades para aplicaciones y servicios Microsoft en la nube. Su integración con AD local es clave para la experiencia de usuario y seguridad híbrida.

Azure AD Connect

Herramienta esencial que sincroniza identidades entre on-premise y cloud. Su correcta protección es vital para prevenir escaladas de privilegios y accesos no autorizados.

Multifactor Authentication (MFA)

Mecanismo de seguridad que añade una capa extra de validación, dificultando la explotación a partir de credenciales robadas o replicadas.

Service Principal

Entidad en Azure AD que representa una aplicación o servicio, con permisos asignados. Su gestión exige supervisión para evitar abusos y escaladas.

Kerberos

Protocolo de autenticación utilizado en AD local y en Seamless SSO. Sus tickets pueden ser replicados o falsificados si no se gestionan adecuadamente los privilegios.

Delegación Kerberos

Mecanismo que permite a un servicio actuar en nombre de un usuario. Su configuración errónea puede permitir suplantaciones y acceso indebido.

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PowerShell para Azure AD

Herramienta clave para consultar y administrar roles, usuarios y aplicaciones. Conocer sus comandos básicos es esencial para auditorías efectivas.

Single Sign-On (SSO)

Facilita el acceso integrado a múltiples servicios, pero añade riesgos si la cuenta utilizada no está protegida o si las configuraciones de delegación son negligentes.

13. Protocolo para revisar y auditar privilegios en Azure AD

Recomendamos una rutina periódica que incluya:

• Listado de roles y sus miembros mediante PowerShell.
• Verificación de aplicaciones registradas y permisos asignados.
• Auditoría de service principals activos y credenciales asignadas.
• Revisión de la cuenta Azure AD SSO y su configuración de delegación Kerberos.
• Monitoreo de logs para actividad inusual o acceso fuera de horario.

14. Cómo mitigar riesgos en un entorno híbrido AD – Azure AD

Algunos consejos prácticos:

• Limitar la asignación de roles globales solo a usuarios necesarios y con MFA obligatorio.
• Blindar la infraestructura de Azure AD Connect evitando la promoción de servicios y usuarios innecesarios.
• Implementar protección avanzada contra la replicación de tickets Kerberos (Golden/Silver Tickets).
• Usar políticas condicionales para restringir accesos desde ubicaciones o dispositivos no confiables.
• Capacitar al personal en riesgos de manipulación de identities y monitorear la creación y modificación de usuarios.

15. Conclusiones y llamado a la acción

La integración entre Active Directory local y Azure AD ofrece grandes beneficios en la gestión de identidades y accesos, pero también introduce vectores de amenazas que deben ser entendidos y mitigados.

En este artículo hemos desgranado las principales técnicas y puntos de atención para evitar accesos no autorizados, destacando la importancia de proteger los componentes sensibles como Azure AD Connect, aplicar estrictas políticas de MFA y monitorear roles y aplicaciones autorizadas.

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Preguntas Frecuentes (FAQ)

¿Qué riesgos conlleva comprometer el servidor donde está instalado Azure AD Connect?

Comprometer este servidor es crítico, ya que permite obtener las credenciales sincronizadas entre AD local y Azure AD, lo que brinda acceso de nivel administrativo tanto local como en la nube. Esto puede llevar al control absoluto del entorno corporativo, incluyendo acceso a correos y recursos.

¿Es posible acceder a las cuentas privilegiadas en Azure AD sin necesidad de permisos de administrador local?

Sí, mediante técnicas como la sincronización SMTP, donde se crea un usuario on-premise con un proxy address que enlaza con una cuenta cloud-only con privilegios. Esto permite controlar una cuenta administrativa en Azure AD sin tener privilegios elevados on-premise completos.

¿La implementación de Multifactor Authentication (MFA) es indispensable para mitigar estos ataques?

Absolutamente. MFA añade una segunda capa de seguridad que dificulta la explotación incluso en caso de robo o replicación de credenciales. Es especialmente importante en cuentas con permisos administrativos o que usan Single Sign-On.

¿Cómo detectar si existen aplicaciones maliciosas o con permisos elevados no controlados en Azure AD?

Es recomendable usar herramientas como PowerShell para listar todas las aplicaciones y service principals, revisar propietarios, fechas de creación, y permisos asignados. Auditorías regulares y alertas automáticas permiten detectar anomalías tempranas.

¿Qué es la cuenta Azure AD SSO y por qué es un punto crítico?

Es una cuenta de equipo en AD local usada para facilitar Seamless Single Sign-On a Azure AD via Kerberos. Si un atacante obtiene permisos para modificar esta cuenta, puede generar tickets falsos y acceder como cualquier usuario en Azure AD, especialmente si no hay MFA activo.

¿Cómo verificar qué usuarios tienen privilegios administrativos en Azure AD?

Utilizando los módulos PowerShell ‘AzureAD’ o ‘MSOnline’, es posible listar roles y sus miembros. Sin embargo, no toda la información sensible (como estado MFA) está disponible para usuarios sin privilegios.

¿Qué diferencias existen entre los PowerShell módulos MSOnline y AzureAD?

Ambos sirven para gestionar Azure AD, pero tienen comandos y características diferentes. Por ejemplo, muestran distintos conjuntos de roles administrativos, lo que puede generar confusión. Es conveniente conocer ambos para una administración completa.

¿Puedo auditar los permisos de delegación Kerberos configurados en un entorno con Azure AD?

Sí, mediante herramientas especializadas y análisis de atributos en AD local, se puede identificar qué cuentas tienen permisos de delegación y evaluar si la cuenta Azure AD SSO está siendo manipulada.

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¿Qué sucede si un usuario sin privilegios crea una aplicación y solicita permisos?

Si un administrador aprueba los permisos solicitados por la aplicación, el usuario que la creó hereda esos permisos a través del service principal, lo que facilita la escalada de privilegios y la ejecución de acciones de alto impacto.

¿Cuáles son las mejores recomendaciones para proteger la sincronización entre AD y Azure AD?

Proteger el servidor Azure AD Connect con controles estrictos, limitar el acceso y privilegios, habilitar la MFA para usuarios administrativos, auditar aplicaciones y delegaciones, y aplicar políticas de seguridad de red robustas son puntos esenciales para mantener la integridad del entorno híbrido.